Nella Milano rossonera serviranno dei colpi di rinforzo in vista della prossima stagione. Il Milan punta al ritorno in Champions League, dopo la corsa di questa stagione ancora in vita. La stagione è fin qui molto positiva per il reparto difensivo, con Kalulu che si conferma un colpo mirato e futuribile, mentre Theo Hernandez e Calabria non cambiano il loro posto sulle fasce. Il nome di Fikayo Tomori, però, secondo quanto riportato dal Corriere dello Sport, è finito sul taccuino del Paris Saint-Germain, che vorrebbe assicurarsi il centrale inglese a fine stagione. Il Milan non vorrebbe privarsi dei suoi titolari per dare continuità al progetto, si attende la prima mossa dei francesi.
Non solo in uscita, il Diavolo punta anche a dei colpi in entrata. Nel 4-2-3-1 di Stefano Pioli è mancata qualche alternativa a centrocampo, con Bennacer, Tonali e Krunic che hanno dovuto fare gli straordinari. Paolo Maldini guarda in Premier League, concentrandosi soprattutto sugli esuberi dei grandi club. Il nome in cima alla lista, come riporta Il Corriere dello Sport, è quello di Ruben Loftus–Cheek, centrocampista del Chelsea finito ai margini della rosa. Giocatore molto duttile, il classe 1996 può ricoprire diversi ruoli del centrocampo: nel corso della sua carriera ha ricoperto i ruoli di esterno in un centrocampo a 5, mezzala di un centrocampo a 3, ma anche di mediano in un centrocampo a 2. Lo scoglio principale dovrebbe essere lo stipendio, con Loftus-Cheek che vedrebbe il proprio stipendio abbassarsi vertiginosamente rispetto ai 7 milioni percepiti al Chelsea.