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Milan in svantaggio a fine primo tempo a causa del siluro di Nikola Krstovic. Nel mezzo due reti annullate per fuorigioco: prima a Santi Gimenez, poi a Matteo Gabbia.
Avvio di gara con il botto per gli ospiti, che al termine di una splendida azione di Pulisic e Theo Hernandez vanno in vantaggio grazie al tap-in del solito Santi Gimenez. Al momento del passaggio, però, il messicano è leggermente avanti rispetto alla linea del pallone. Fuorigioco e 0-0. Dopo qualche minuto di attacchi e sofferenze in ripartenza, alla fine a segnare sono i padroni di casa. Il passaggio di Reijnders trova Jimenez in controtempo, lasciando spazio alla ripartenza del Lecce che serve Krstovic pochi metri fuori dall'area di rigore. Il montenegrino si accentra e scarica in rete un destro che si insacca alla sinistra di Sportiello, interrompendo così una striscia di 366 minuti senza reti per i giallorossi. Il Milan però non molla dopo la rete subita e continua a rendersi pericoloso, ancora grazie alla catena di sinistra. Dialogo Pulisic-Theo Hernandez dalla sinistra e pallone in mezzo del francese che pesca El Bebote in corsa, il quale però colpisce cadendo e manda alto. I rossoneri però continuano a spingere e, al 14', trovano il pareggio, stavolta grazie a Matteo Gabbia. Punizione dalla sinistra di Theo Hernandez che trova il centrale sul primo palo, bravo a colpire al volo di piattone e sfruttare l'errore di posizione di Falcone. Come nei peggiori film tragicomici, però, al momento del cross l'ex Villarreal si trova in fuorigioco: si resta 1-0. Al 20' la squadra di Conceicao rischia anche il doppio svantaggio con il palo di Krstovic, colpito dopo l'uno-due con e il dribbling su Sportiello. Appena tre minuti dopo il Milan concede un'altra colossale occasione ai padroni di casa, con Krstovic che vince il duello con Thiaw e serve Pierotti lasciato solissimo dentro l'area di rigore. Il tiro del laterale leccese però è troppo potente e termina alto. A pochi secondi dal 40' torna a rendersi pericoloso il Milan, ancora con un cross di Pulisic e per l'incornata di Gimenez, ma tra le mani di Falcone. Lo stesso messicano ci prova subito dopo di tacco su un cross dalla destra, guadagnando però solo calcio d'angolo in seguito alla deviazione di Falcone.
